Nato il 27 settembre 1907 a Talca, in Cile, da Ricardo Silva Silva e Mercedes Henríquez Encina, era il sedicesimo di 19 figli, cinque dei quali morti durante l’infanzia. Il padre era agricoltore e imprenditore, proveniente da un'antica famiglia di origine portoghese che si era stabilita in Cile all'inizio del XVII secolo.
Frequentò il prestigioso Liceo Alemán di Santiago del Cile, poi la Scuola di Diritto della Pontificia Università Cattolica del Cile, dove conseguì la laurea in legge nel 1929. Entrato tra i Salesiani di Santiago del Cile il 27 gennaio 1930, proseguì gli studi presso il Pontificio Ateneo Salesiano di Torino, dove conseguì i dottorati in Teologia e Diritto Canonico.
Ordinato presbitero il 3 luglio 1938 a Torino, fu dapprima docente della Scuola Internazionale Teologica Salesiana di Santiago-La Cisterna (1938-1943), poi Direttore di diversi istituti, scuole e centri di Formazione Professionali salesiani. La sua azione educativa fu sempre di ampio respiro, e infatti fu anche fondatore e presidente della Federazione delle Scuole Cattoliche del Cile, nel 1945, e fondatore della rivista “Rumbos”.
La sua attenzione pastorale era ampia: percepì e curò le esigenze dei religiosi (nel 1953 organizzò il Primo Congresso della Vita Consacrata), dei migranti (fu l’organizzatore e primo Direttore dell’Istituto Cattolico Cileno della Migrazione) e dei poveri (come Presidente nazionale della Caritas e poi come infine Presidente di Caritas Internationalis).
Eletto vescovo di Valparaíso il 24 ottobre 1959, ricevette l’ordinazione episcopale il 29 novembre dello stesso anno, scegliendo come suo motto: Caritas Christi urget nos.
Nel 1961 venne nominato arcivescovo di Santiago del Cile e fu creato cardinale da Papa Giovanni XXIII nel Concistoro del 19 marzo 1962.
Da vescovo e da cardinale fu uno strenuo difensore dei diritti umani, violati sistematicamente nel suo Paese dopo il 1973 da parte della Giunta militare che governava il paese, e in assenza di un’opposizione politica messa a tacere, imprigionata o esiliata, la Chiesa, sotto la sua guida divenne, l’unica effettiva resistenza al regime. Istituì il Comitato della Cooperazione per la Pace in Cile nel 1973, seguito dal Vicariato della Solidarietà, un rifugio per le vittime delle infrazioni dei diritti umani, a cui venivano assicurati patrocinio legale e assistenza medica durante la crisi politico-militare.
Inoltre, si ritiene che il card. Silva Henríquez abbia avuto un ruolo importante nel convincere i governi di Cile e Argentina a permettere a Papa Giovanni Paolo II di mediare la loro disputa sui confini ed evitare la guerra, nel 1978.
Per tutte queste sue iniziative, l’11 dicembre di quello stesso anno ricevette dalle Nazioni Unite il “Premio per i Diritti Umani”.
Come arcivescovo di Santiago anticipò la primavera del Concilio Vaticano II di cui divenne prima un attivo protagonista e, poi, eloquente testimone, proponendone con coraggio la freschezza evangelica, la tonalità calda del colloquio con l’uomo moderno, la comunicazione della salvezza. Sotto la sua guida la Chiesa cilena sperimentò gradualmente uno stile nuovo nella pastorale, nella comunione, nella collegialità delle analisi e delle decisioni.
Pastore essenziale nei tratti, ispirava fiducia nei suoi collaboratori, mostrò una paternità efficace nei confronti di chi si rivolgeva a lui per chiedere aiuto. Con lui le comunità ecclesiali attuarono l’opzione preferenziale per la promozione della dignità delle persone, a cominciare dalle più bisognose e discriminate, specie durante il passaggio della democrazia prima ad un governo praticamente marxista e poi al regime militare.
La sua opera a vasto raggio – egli fu anche presidente della Caritas internazionale – lo mise a contatto con Capi di Stato e politici di altri popoli, con altre Chiese locali. Con essi pensò in grande. L’ampia conoscenza dei problemi mondiali, la competenza giuridica, che mise a servizio della Chiesa universale presiedendo Commissioni episcopali e di esperti, lo spronarono ad ipotizzare gli Stati Uniti dell’America Latina, come culla e centro irradiante della civiltà dell’amore all’ombra della Croce redentrice.
Morì il 9 aprile 1999 nella casa di riposo dei salesiani a La Florida, nella periferia di Santiago del Cile, a causa di un attacco di polmonite, complicata da disfunzione renale, ed è sepolto nella cripta della cattedrale di San Giacomo. Il governo democratico cileno dell’epoca indisse in suo onore cinque giorni di lutto nazionale.
