Né le 27 septembre 1907 à Talca, au Chili, de Ricardo Silva Silva et Mercedes Henríquez Encina, il était le seizième de 19 enfants, dont cinq sont morts en bas âge. Son père était agriculteur et entrepreneur, issu d'une ancienne famille d'origine portugaise installée au Chili au début du XVIIe siècle.
Il a fréquenté le prestigieux Liceo Alemán de Santiago du Chili, puis la Faculté de Droit de l'Université Pontificale Catholique du Chili, où il a obtenu une licence en droit en 1929. Entré chez les Salésiens de Santiago du Chili le 27 janvier 1930, il a poursuivi ses études à l'Université Pontificale Salésienne de Turin, où il a obtenu les doctorats en Théologie et en Droit Canonique.
Ordonné prêtre le 3 juillet 1938 à Turin, il fut d'abord professeur à l'École Théologique Salésienne Internationale de Santiago-La Cisterna (1938-1943), puis Directeur de divers instituts, écoles et centres de formation professionnelle salésiens. Son action éducative a toujours été de grande envergure, et en effet il fut également fondateur et président de la Fédération des Écoles Catholiques du Chili, en 1945, et fondateur de la revue « Rumbos. »
Son attention pastorale était grande : il percevait et prenait soin des besoins des religieux (en 1953, il a organisé le premier Congrès de la Vie Consacrée), des migrants (il fut l'organisateur et le premier Directeur de l'Institut Catholique Chilien de la Migration) et des pauvres (en tant que Président national de l'équipe de la Caritas, ensuite en tant que président de Caritas Internationalis).
Élu évêque de Valparaíso le 24 octobre 1959, il a reçu l'ordination épiscopale le 29 novembre de la même année, choisissant comme devise : Caritas Christi urget nos.
En 1961, il fut nommé archevêque de Santiago du Chili et créé cardinal par le Pape Jean XXIII lors du Consistoire du 19 mars 1962.
En tant qu'évêque et cardinal, il fut un ardent défenseur des droits de l'homme, systématiquement violés dans son Pays après 1973 par la Junte militaire qui gouvernait le Pays et, en l'absence d'opposition politique, qui avait été réduite au silence, emprisonnée ou exilée, l'Église, sous sa direction, est devenue la seule résistance efficace au régime. Il a institué le Comité de Coopération pour la Paix au Chili en 1973, suivi du Vicariat de la Solidarité, un refuge pour les victimes de violations des droits de l'homme, auxquelles étaient assurées une aide juridique et une assistance médicale pendant la crise politico-militaire.
De plus, on pense que le cardinal Silva Henríquez a joué un rôle important en convaincant les gouvernements du Chili et de l'Argentine de permettre au Pape Jean-Paul II d'agir comme médiateur dans le conflit relatif aux frontières et d'éviter la guerre en 1978.
Pour toutes ces initiatives, le 11 décembre de la même année, il a reçu le « Prix des Droits de l'Homme » des Nations Unies.
Comme archevêque de Santiago, il a anticipé le printemps du Concile Vatican II dont il est devenu d'abord un protagoniste actif, puis un témoin éloquent, en proposant avec courage la fraîcheur évangélique, le ton chaleureux du dialogue avec l'homme moderne, la communication du salut. Sous sa direction, l'Église chilienne a progressivement expérimenté un nouveau style de pastorale, de communion, de collégialité des analyses et des décisions.
Pasteur essentiel dans ses traits, il inspirait confiance à ses collaborateurs et a montré une paternité efficace envers ceux qui s’adressaient à lui pour obtenir de l'aide. Avec lui, les communautés ecclésiales ont mis en œuvre l'option préférentielle pour la promotion de la dignité des personnes, en commençant par les plus nécessiteux et les plus discriminés, en particulier lors de la transition de la démocratie d'abord à un gouvernement pratiquement marxiste, puis au régime militaire.
Son œuvre d'une grande ampleur - il a également été président de la Caritas internationale - l'a mis en contact avec des Chefs d'État et des hommes politiques d'autres peuples, avec d'autres Églises locales. Avec eux, il a vu les choses en grand. La vaste connaissance des problèmes mondiaux, l'expertise juridique qu'il a mise au service de l'Église universelle en présidant des Commissions épiscopales et d’experts, l'ont motivé à émettre l'hypothèse des États-Unis d'Amérique Latine, comme berceau et centre rayonnant de la civilisation de l'amour à l'ombre de la Croix rédemptrice.
Il est décédé le 9 avril 1999 dans la maison de retraite des Salésiens de La Florida, dans la banlieue de Santiago du Chili, des suites d'une crise de pneumonie, compliquée par un dysfonctionnement rénal, et il est enterré dans la crypte de la Cathédrale de Saint-Jacques. Le gouvernement chilien démocratique de l'époque a déclaré cinq jours de deuil national en son honneur.
