Biografowie piszą o zabawnej rozmowie Księdza Bosko z matką Cagliero, Teresą, kiedy poprosił ją o pozwolenie na zabranie syna ze sobą do Turynu: “Czy nie zechciałaby pani sprzedać swojego Giovannino?” - powiedział do niej żartobliwie, a ona odpowiedziała w swoim dialekcie: “Cielęta są sprzedawane, dzieci są darowane “. “A to jeszcze lepiej” - odparł i dodał: “niech pani przygotuje mu trochę odzieży, jutro zabiorę go ze sobą”.
W Oratorium panowało wielkie ubóstwo, ale też wiele miłości: “Nasze sypialnie, znajdujące się na parterze, były wąskie i miały bruk jako podłogę. W kuchni było kilka blaszanych misek z łyżkami. Widelce, noże, serwetki zobaczyliśmy wiele lat później. Refektarz był zadaszony. Ksiądz Bosko podawał nam obiady, pomagał nam utrzymywać porządek w sypialni, czyścił i łatał nasze ubrania, wykonywał wszystkie najskromniejsze posługi... Wszystko robiliśmy wspólnie. Bardziej niż w szkole czuliśmy się w rodzinie, pod opieką ojca, który nas kochał i który troszczył się jedynie o nasze dobro duchowe i materialne”.
Kiedy Ksiądz Bosko zdecydował się powołać do życia nowe Zgromadzenie, z regularnymi zapisami i ślubami ubóstwa, czystości i posłuszeństwa, młody Jan Cagliero wypowiedział słynne zdanie, które pozostało w annałach i które miało również siłę przyciągania innych młodzieńców: “Brat czy nie brat, pozostaję z Księdzem Bosko”.
Ks. Cagliero złożył trzyletnie śluby 14 maja 1862 r., a śluby wieczyste, już jako kapłan, 15 listopada 1865 roku.
Był ulubieńcem młodzieży. Żywiołowy temperament, pełen pasji, odczuwał i przekazywał innym radość życia z Księdzem Bosko: pracując, biegając, darując siebie. Często chłopcy, po salezjańskim “słówku na dobranoc” Księdza Bosko, podchodzili do księdza Cagliero i pozdrawiali go serdecznie.
W międzyczasie Giovanni Cagliero doskonalił swój talent muzyczny. Nabożeństwa kościelne, akademie, orkiestra sprawiły, że stał się przedwcześnie dojrzałym i genialnym kompozytorem. Dwa z jego dzieł, “Il figlio dell'esule” i “Lo Spazzacamino”, były chwalone przez samego Giuseppe Verdiego za piękną i poruszającą muzykę. Dotarły one również na dwór i były śpiewane przez przyszłą królową Małgorzatę. Jego “Requiem” na trzy głosy zostało uznane za “klejnot wiary i harmonii". Jego maestro Cerutti wykonał ją w Domu Królewskim na pogrzebie Karola Alberta.
Wkładał w to całą pasję. 9 czerwca 1868 r. Msza św. z okazji konsekracji kościoła Maryi Wspomożycielki była śpiewana przez trzy chóry: dwugłosowy chór chłopięcy na gzymsie kopuły, dwa trzygłosowe chóry chłopięce pod kopułą i na poddaszu chóru.
Po kapłaństwie przez 13 lat realizował się jako salezjanin duszpasterz, stając się fenomenem rożnych działań i projektów, a także pełnił funkcję kierownika duchowego córek Maryi Wspomożycielki. Poświęcił się również z pasją komponowaniu muzyki sakralnej i pisał utwory bogate melodycznie, które zwłaszcza we wczesnych latach działalności Oratorium (1860-70) były ważnym elementem środowiska oratoryjnego.
W 1875 r. Ksiądz Bosko powierzył mu kierownictwo pierwszej grupy salezjanów, którzy udali się na misje do argentyńskiej Patagonii.
Po dotarciu do Buenos Aires rozpoczął apostolat wśród włoskich emigrantów, których było wielu w tym czasie wielkiej emigracji; otworzył parafię w najbiedniejszej dzielnicy miasta, a także otwierał kościoły, zakładał szkoły, ośrodki salezjańskie; wszędzie szerzył salezjański zapał i radość.
Po dziewięciu latach spędzonych w Ameryce Południowej, ks. Jan Cagliero został konsekrowany na biskupa i mianowany wikariuszem apostolskim Patagonii w 1884 r., stając się tym samym pierwszym salezjaninem biskupem. Jego święcenia miały miejsce w Turynie, w kościele Maryi Wspomożycielki, a jego matka Teresa miała radość zobaczyć go z insygniami biskupimi, zanim zmarła w wieku 88 lat. Tego dnia Cagliero trzymał również rękę z pierścieniem biskupim ukrytym między fałdami odzienia, aż do przybycia Księdza Bosko: pierwszy pocałunek słusznie należał się jemu.
Na swojej ziemi misyjnej biskup Cagliero rozpoczął ewangelizację tubylców Patagonii w wielkim stylu, był zmuszony jeździć konno, posługiwać się lassem, wspinał się po górach, docierał do odległych plemion... czyniąc to zawsze w poszukiwaniu dusz.
Pośpiesznie wrócił do Turynu, gdy tylko dowiedział się, że Ksiądz Bosko umiera, a 30 stycznia 1888 r. ucałował go po raz ostatni, odmawiając ostatnie modlitwy. Natychmiast po pogrzebie powrócił do Patagonii.
W 1915 r. papież Benedykt XV mianował go kardynałem w wieku 77 lat, czyniąc to w dowód uznania jego życia przeżytego w służbie i dla dobra innych, zwłaszcza na terenach misyjnych.
Powrócił do Włoch, by dopełnić tam ostatnich lat swojego życia. Zmarł w Rzymie 28 lutego 1926 r. w wieku 88 lat. Jego ciało, początkowo pochowane w Rzymie, na prośbę argentyńskiego episkopatu spoczywa od 1964 r. w katedrze “Mater Misericordiae” w Viedmie, jego pierwszej siedzibie biskupiej.
